Ostrov Kuba navštívil 28. října 1492 objevitel Kryštof Kolumbus na jeho první cestě do Nového světa, a pojmenoval ho Juana. Od roku 1511 si ostrov podmanili Španělé pod vedením guvernéra Diego Velázquez de Cuellara při hledání zlata, zotročili domorodé obyvatelstvo a založili první osady.

V té době byly na Kubě dvě etnické skupiny, Taínové a Sibonejové, kteří se jako lovci a sběrači jen sotva mohli bránit těžce ozbrojeným Španělům. Populace na ostrově, před jeho dobytím Evropany, se odhaduje na 60 až 300 tisíc lidí. Ti, kdo přežili první vlnu dobývání, zemřeli brzy poté na zavlečené choroby anebo na bídné životní podmínky v otroctví.

Kuba sloužila Španělům jako základna pro další dobývání amerického kontinentu a byla přestupním přístavem pro zboží, které bylo zasíláno ze Severní a Jižní Ameriky do Evropy. V porovnání se sousedním ostrovem Hispaniola zůstala izolována až do roku 1762, kdy získali Britové město Havana a drželi si ho po mnoho let.

Během tohoto období rozkvétal obchod s novým zbožím a s otroky, a ekonomicky výnosné se stalo pěstování cukrové třtiny. V letech 1791 až 1804 uprchlo na Kubu mnoho Francouzů před revolucí na Haiti, kteří sem přinesli nejen své znalosti o pěstování a zpracování kávy a cukru, ale také africké otroky. V důsledku toho se Kuba stala největším světovým producentem cukru.

Snaha o nezávislost populace ostrova se zhroutila v druhé polovině 19. století díky stavbě železnice. Během desetileté války v letech 1868 – 1878 došlo jen k malým úspěchům. Intelektuální básník a revolucionář José Martí, který se narodil na Kubě, byl díky své politické aktivitě vyhoštěn do Španělska. V roce 1895 se vrátil s ostatními revolucionáři z exilu a bojoval za svobodu na Kubě.

Ačkoli byl zabit jen o měsíc později, je ještě dnes považován za národního hrdinu, jehož jméno nese mnoho kubánských ulic a náměstí. Ve španělsko - americké válce obsadily USA v roce 1898 tuto španělskou kolonii a o čtyři roky později, v roce 1902, jí udělily částečnou autonomii, při které si ale stále udržely velký vliv.

Ve 20. století na ostrově vládlo, stejně jako v mnoha dalších zemích střední a jižní Ameriky, mnoho vlád, které měly většinou krátké trvání. Roku 1940 nastoupil do prezidentského úřadu Fulgencio Batista, který byl o 4 roky později odvolán.

Kuba se ve čtyřicátých a padesátých letech minulého století rozvinula v oblíbený dovolenkový cíl pro Američany. Vzdálená jen několik set kilometrů a mnohem méně prudérní než USA, nabízela turistům mnoho forem zábavy: hudbu, taneční revue, hry, alkohol, hezké slečny a prostituci v mnoha variantách.